grupos funcionales (aromaticos)

 Propiedades y usos de compuestos aromáticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.



Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.


Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.


Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.


Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.


Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.


Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.


Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.


Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.


Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.






c) Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.

En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:



Las tres posiciones son:




Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.
Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.
Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.

bibliografia

titulo del libro :el hombre y la quimica

autor :salvador mosqueira roldan

ruben rene requena f.

editorial : patria

edicion :1994

titulo del libro : quimica organica

autor :salvador castellaños malo

editorial :McGrawHill.

edicion :1999

isomeria de posicion sin nombre

isomeria de posicion con nombre:

isomeria inorganica

Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos de coordinación,6 pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica:

• Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. Un caso especial es la tautomería, en la que un átomo de H cambia de posición.

• Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos.





Isomería geométrica en alquenos

Un enlace carbono-carbono sencillo se compone de un orbital molecular

cual hay una sola posición de traslape. Como consecuencia, hay una rotación más o

menos libre en torno a los enlaces sencillos, y esta rotación es capaz de producir un

número infinito de isómeros de conformación (sección 2.7). Por ejemplo, en el 1,2-

dibromoetano, podemos visualizar los dos bromos en el mismo lado de la cadena de

carbono (eclipsados) o en lados opuestos (escalonados) como posibles conformaciones.

Sin embargo, la rotación en torno al enlace carbonocarbono sencillo no tiene

restricciones y, por tanto, éstos y otros confórmeros del 1,Bdibromoetano no se

pueden separar ni aislar porque se están interconvirtiendo de manera constante.

Br

u en el

Eclipsada

1 H \ /H Escalonada

En contraste, no es posible la libre rotación en torno a dobles enlaces carbonocarbono,

porque un doble enlace se compone a la vez de un enlace

u y un enlace IT.Aunque puede haber rotación en torno a un enlace o sin disminuir el traslape de or

Isomería

Isomería

Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales), los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la molécula y en sus propiedades físicas y químicas. Se subdividen en:

a.

Isómeros de Posición,

los cuales difieren en la ubicación de una función química en la cadena hidrocarbonada.

c.

La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullición. Isómeros de Función, los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la misma fórmula molecular.


















Isómeros de Cadena, en los cuales las cadenas alquílicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través del concepto de isomería. En los compuestos orgánicos, la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular. A estas estructuras se les denomina isómeros, del griego isos = igual y meros = parte.

radicales alquilos

El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,^[1] para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.^[2] Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.
Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH₄ , nos quedaría el grupo metilo, CH₃-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH₃· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.^[3]

 ACÍCLICOS

Salvo los 4 primeros, que reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los demás se nombran mediante un prefijo
Griego que indica el número de carbonos, y la terminación -ano.
Cuando el hidrocarburo es ramificado, el radical se nombra cambiando la terminación -ano por -hilo
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Para nombrarlos, la. Cadena más larga se, numera de un extremo a otro, (le tal forma que se asignen los números más bajos a los
Carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Cuando hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal:
La que tenga mayor número de cadenas laterales
La que tenga las cadenas laterales con los localizadores más bajos
La que tenga el máximo número de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.
La que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible



INDICAR LOS SUSTITUYENTES
Los radicales simples se nombran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos que indican el número de radicales iguales.
Los radicales con nombre complejo (ramificados a su vez), se ordenan según la primera letra del radical, incluyendo los prefijos para indicar la cantidad.
Cuando los localizadores sean iguales empezando por un extremo u otro, se elegirán de forma que el número más bajo corresponda al radical que se cita primero en el nombre.
Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis, tris,tetrakis, pentakis, etc.


CICLICOS

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
El doble enlace tiene preferencia al numerar, por lo que los localizadores 1 y 2 corresponderán a los carbonos del doble enlace