Isomería geométrica en alquenos

Un enlace carbono-carbono sencillo se compone de un orbital molecular

cual hay una sola posición de traslape. Como consecuencia, hay una rotación más o

menos libre en torno a los enlaces sencillos, y esta rotación es capaz de producir un

número infinito de isómeros de conformación (sección 2.7). Por ejemplo, en el 1,2-

dibromoetano, podemos visualizar los dos bromos en el mismo lado de la cadena de

carbono (eclipsados) o en lados opuestos (escalonados) como posibles conformaciones.

Sin embargo, la rotación en torno al enlace carbonocarbono sencillo no tiene

restricciones y, por tanto, éstos y otros confórmeros del 1,Bdibromoetano no se

pueden separar ni aislar porque se están interconvirtiendo de manera constante.

Br

u en el

Eclipsada

1 H \ /H Escalonada

En contraste, no es posible la libre rotación en torno a dobles enlaces carbonocarbono,

porque un doble enlace se compone a la vez de un enlace

u y un enlace IT.Aunque puede haber rotación en torno a un enlace o sin disminuir el traslape de or